Tilting at Windmils est un jeu à deux dans lequel les joueurs contrôlent Don Quichotte et Sancho Panza. Les deux personnages se déplacent l'un vers l'autre sur le plateau de jeu. Les joueurs utilisent des cartes de mouvement pour déplacer le chevalier ou son compagnon. Un tour dure jusqu' à ce que les deux personnages se rencontrent sur la route. A la fin de chaque tour, un joueur reçoit une carte moulin à vent/géant avec un point de victoire.